Cette figure emblématique du capitalisme italien a invoqué des « raisons personnelles » pour expliquer son départ. Son âge avancé (74 ans) ne semble pas être à l'origine de sa décision, Carlo de Benedetti se vantant de jouir d'une « santé parfaite ».

« En accord » avec son fils Rodolfo, Carlo de Benedetti désignera son successeur à la présidence du conseil d'administration du groupe l'Espresso (qui comprend l'hebdomadaire L'Espresso, 430 000 exemplaires, et le deuxième quotidien de la Péninsule avec 650 000 exemplaires, La Repubblica, plutôt orienté à gauche).

C'est en 1978 qu'il signe son plus beau coup en reprenant Olivetti, au bord du gouffre. Avec de Benedetti aux commandes, le fabricant de machines à écrire dépasse en quelques mois le milliard de dollars de ventes, puis 5 milliards en 1986. « C'est l'unique entreprise de machines à écrire qui s'est transformée en société informatique. Tous les concurrents ont fait faillite. »

La Société Générale de Belgique, sa « plus grave erreur »
Sa « plus grave erreur » aura été le raid manqué sur la Société Générale de Belgique - surnommée « la vieille dame » à l'époque -, en 1986, et qui sera finalement reprise par Suez, pour devenir Tractebel.

Mais le nom de Benedetti reste également associé au scandale lié à la banqueroute de la Banca Ambrosiano, en 1982. Il fut d'ailleurs condamné à six ans et quatre mois d'emprisonnement dans cette affaire, avant d'être partiellement blanchi par la cour suprême, en 1998.