En 1959, Steve Wynn est diplômé de Manlius Pebble Hill, une école privée pour garçons située à Manlius dans l'état de New York. Le père de Wynn, Michael Weinberg, était propriétaire d'une chaîne de salons dans lequel on jouait au Bingo dans l'est des États-Unis. À l'université de Pennsylvanie, il a étudié la littérature anglaise. Wynn a pris ensuite la direction des salons de bingo de la famille dans le Maryland. Il a réussi assez pour accumuler de l'argent et acheter une petite suite dans le New Frontier à Las Vegas, où lui et son épouse, Elaine, ont déménagé en 1967.
Wynn est parvenu à parier ses bénéfices dans une affaire de terrain au début des années 1970 (l'affaire a impliqué deux titans des affaires de casino de Las Vegas, Howard Hughes et le Caesars Palace) dans l'intérêt de posséder un casino poussiéreux du centre-ville, le Golden Nugget (il a également possédé le Golden Nugget à Atlantic City). Wynn a rénové, amélioré et agrandi le Golden Nugget avec un énorme succès, dans le but d'attirer une nouvelle clientèle aisée dans le centre de à Las Vegas.
Wynn avait précédemment acquis des intérêts dans divers casinos existants. Son premier casino principal, The Mirage, a fixé de nouveaux standards par sa taille et sa prodigalité, avec des coûts de construction conséquents. The Mirage possède une forêt d'intérieur et un volcan artificiel, avec des chambres de haut standing.
The Mirage était le premier projet dans lequel il a été impliqué dans la conception et la construction d'un casino. Financé en grande partie avec des Junk bonds par Michael Milken. Il a été considéré comme une entreprise risquée en raison de son coût et de son orientation luxueuse. En fait, il s'est avéré être une réussite et a fait de Wynn l'un des principaux héros de l'histoire de Las Vegas.
Wynn a agrandi son concept du casino de luxe avec le Bellagio, qui inclut un lac artificiel (The Fountains at Bellagio), une galerie d'art (Bellagio Gallery), un jardin intérieur (The Conservatory) et la Via Bellagio qui est une zone commerciale de l'hôtel où l'on trouve onze boutiques de luxe. Le Bellagio a beaucoup participé au développement de nouveaux casinos à Las Vegas. Parmi ces développements, il y a The Venetian, le Mandalay Bay, et le Paris Las Vegas.
Mirage Resorts a été vendu à MGM Grand Inc. en 2000, pour former MGM Mirage. Wynn a établi un nouveau complexe, plus cher encore, le Wynn Las Vegas, qui s'est ouvert sur l'ancien emplacement du Desert Inn le 28 avril 2005.
Wynn a ouvert une concession à Macao, région administrative à statut spécial (RAS) de la Chine, qui a une longue histoire du jeu et est le plus grand marché de jeu au monde, ayant surpassé Las Vegas en 2006. Cette propriété, connue sous le nom de Wynn Macau, a ouvert le 5 septembre 2006.
Wynn est devenu un milliardaire en 2004, lorsque ses biens ont doublé et qu'ils ont atteint une valeur de 1,3 milliard de dollars. Sa fortune, en 2011, était estimée par Forbes à 2,3 milliards de dollars.
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