• 1841 - Thomas Cook organise sa première excursion, un voyage en train de Leicester, au centre de l'Angleterre, à Loughborough. Un train spécial transporte environ 500 passagers sur une distance de 12 miles aller-retour pour une réunion de tempérance anti-alcool.
  • 1855 - Première virée continentale de Thomas Cook. Il emmène deux groupes du port de Harwich, dans l'est de l'Angleterre, à Anvers, puis à Bruxelles, Cologne, Heidelberg, Strasbourg et, enfin, à Paris pour l'exposition internationale. Cook propose pour la première fois un "package" de vacances complet (voyage, hébergement et repas). Il offre également pour la première fois un service de change.
  • 1865 - Thomas Cook ouvre sa première boutique dans Fleet Street, Londres.
  • 1874 - Thomas Cook lance à New York le "Cook's Circular Note", précurseur du chèque de voyage.
  • 1896 - Thomas Cook & Son est nommé agent officiel des passagers pour les premiers Jeux Olympiques modernes à Athènes.
  • 1919 - Thos Cook & Son, comme l'entreprise était alors connue, est la première agence de voyage en Grande-Bretagne à faire de la publicité pour les voyages d'agrément par avion.
  • 1928 - Frank et Ernest Cook, les deux petits-fils survivants de Thomas Cook, prennent leur retraite et vendent l'entreprise à la Compagnie Internationale des Wagons-Lits et des Grands Express Européens.
  • 1948 - Devient propriété de l'État sous la British Transport Holding Company.
  • 1972 - Privatisée et rachetée par un consortium formé de la Midland Bank britannique, de Trust House Forte et de l'Automobile Association.
  • 1990 - Thomas Cook devient le premier détaillant de devises étrangères au monde lorsqu'il acquiert les opérations de change de détail de Deak International.
  • 1992 - Westdeutsche Landesbank, troisième banque d'Allemagne, et le LTU Group, première compagnie charter allemande, acquièrent le groupe Thomas Cook auprès de Midland Bank.
  • 1994 - Thomas Cook acquiert Interpayment Services Limited, une filiale de la banque Barclays, pour devenir le plus important fournisseur de chèques de voyage en dehors des États-Unis.
  • 1994 - Thomas Cook vend ses activités de gestion des voyages à American Express.
  • 1999 - La Commission européenne approuve la fusion de Thomas Cook et de Carlson Leisure Group dans le secteur des voyages au Royaume-Uni.
  • 2001 - Thomas Cook finalise la vente de sa division Global and Financial Services à Travelex.
  • 2001 - Thomas Cook est racheté par le voyagiste allemand Condor & Neckermann, qui devient Thomas Cook AG.
  • 2007 - Thomas Cook AG et MyTravel Group plc fusionnent pour former Thomas Cook Group plc, ce qui renforce l'orientation nordique avec l'intégration des entreprises Ving, Spies et Tjäreborg.
  • 2011 - Thomas Cook fusionne ses activités de vente au détail au Royaume-Uni avec celles du Co-operative Group et de la Midlands Co-operative Society, créant ainsi la plus grande chaîne d'agences de voyages du Royaume-Uni.
  • 2015 - Thomas Cook Group plc annonce un nouveau partenariat stratégique avec le groupe d'investissement chinois Fosun International Limited.
  • 16 mai 2019 - La société émet son troisième avertissement sur les bénéfices en moins d'un an, à cause du renchérissement du coût du carburant et des frais hôteliers pendant la haute saison estivale.
  • Août 2019 - Thomas Cook accepte les principales conditions d'un plan de sauvetage qui permettra à Fosun Tourism de reprendre ses activités touristiques et aux banques créancières et aux obligataires d'acquérir sa compagnie aérienne.
  • Septembre 2019 - Thomas Cook cherche 200 millions de livres supplémentaires pour permettre à l'entreprise de traverser la saison hivernale en basse saison.
  • 22 septembre 2019 - Les dirigeants de Thomas Cook rencontrent des prêteurs et des créanciers à Londres pour tenter de conclure un accord de dernière minute afin de maintenir l'entreprise à flot.
  • 23 septembre 2019 - Thomas Cook annonce la faillite de l'entreprise après avoir échoué à obtenir un plan de sauvetage. Le PDG s'excuse.