Le 3 mai 2023, Midland States Bancorp, Inc. a annoncé que James R. Stewart, premier vice-président et chef de la gestion des risques de la Banque, a pris sa retraite le 28 avril 2023. Dans le cadre du départ à la retraite de M. Stewart, la Banque a nommé Daniel Casey au poste de Chief Risk Officer de la Banque. M. Stewart a été embauché à la suite d'une recherche nationale menée en raison du départ à la retraite prévu de M. Stewart.

Le 27 avril 2023, M. Stewart et la Banque ont conclu un accord de transition et de séparation ainsi qu'une décharge et une renonciation aux réclamations. L'accord définit les conditions du départ de M. Stewart de la Société, après une période de transition, et met fin au contrat de travail modifié et mis à jour, daté du 5 novembre 2020, entre M. Stewart et la Banque. En vertu du contrat, M. Stewart fournira des services de consultation à la Société et recevra un salaire pendant la période d'emploi transitoire ainsi qu'une somme forfaitaire.